İkilinin yapıtları neredeyse hemen üne kavuştu: 1628’e doğru Orange Prensi’nin sekreteri Constantijn Huygens’in dikkatini çektiler ve kısa süre sonra Den Haag’dan ilk siparişler gelmeye başladı. Henüz yirmi üç yaşındayken Rembrandt ustalık düzeyine yükselmişti. Ünü gitgide artan ressam 1631’de kalıcı olarak Amsterdam’a yerleşmek üzere Leiden’den ayrılırken ardında iki çırak bırakmıştı.

Leiden’den ayrılırken Rembrandt’ın yanında ünlü sanat sarrafı Hendrick Uylenburgh vardı. 1634’te genç ressam, bu tüccarın kuzini Saskie Uylenburgh’la evlendi. Bu evlilikten yalnızca en küçüğü çocukluk çağını atlatabilen dört çocukları oldu ve eşi de bu çocuğun ölümünden kısa bir süre sonra hayata veda etti. Saskie’nin ölümünün ardından Rembrandt oğlunun bakımını üstlenen Geetrtje Dircx’le birlikte yaşamaya başladı. Aşırı dindar Amsterdam halkı bu evlilik dışı ilişkiye pek hoşgörülü yaklaşmadı; ressamın sonraki on yıl boyunca koyu bir Protestan olan Hendrick Uylenburgh’tan hak ettiği paraları alamaması da aynı nedene bağlanır.

Geertje ve Dircx 1646’da ayrıldılar; ressam kendisinden yirmi iki yaş küçük olan ev sahibesi Hendrickje Stoffels’e aşık olmuştu. Bunun üzerine Dircx mahkemeye başvurdu ve kendisine yılda 200 florinlik nafaka bağlatmayı başardı. Stoffels ve Rembrandt’ın birlikteliklerinden bir kızları oldu. Bu arada Stoffels evlilik dışı ilişkisinden dolayı Kilise’den kınama cezası aldı. Evlenmeleri sorunu kolaylıkla çözebilirdi; ancak Rembrandt evlenmek istemiyordu.

Satılan resimlere, taş baskılardan gelen düzenli gelirlere ve çıraklarının ödediği ücretlere rağmen Rembrandt giderek yoksullaşmaya başlamıştı. Tasvip edilmeyen hayat tarzı kendisini orta sınıfların desteğinden mahrum bırakmıştı. Resim siparişleri sırasında yaptığı anlaşmalara bağlı kalmamak gibi bir huy edinmişti; sık sık üzerinde anlaşılmış fiyatın iki katını istiyordu. Koleksiyon zevki –sanat yapıtları kadar, giysiler ve çeşitli ıvır-zıvır da topluyordu- ve lüks evi nedeniyle gelirleri kurumaya yüz tutmuştu. Sonunda 1656’da iflas etti ve evi ve tüm koleksiyonları açık artırmayla satıldı. Ne yazık ki, açık artırmadan gelen para borçlarını karşılamaya yetmemişti.

Alacaklıları atlatmak için Stoffel ve oğul Rembrandt, ailenin 1660’ta taşındığı Rozengracht’ta bir resim dükkanı açtılar; Rembrandt, onların yanında çalışıyor görünüyordu. Hendrickje Stoffel 1663’teki veba salgını sırasında hayatını kaybetti. Oğul Rembrandt da aynı hastalığa yenik düşecekti. Rembrandt da 4 Ekim 1669’da öldü. Cenazesi, dört gün sonra Westerkerk Kilisesi’nde yeri belli olmayan bir mezara gömüldü.